保证金不退时起诉，需注意以下法律风险：
1、诉讼时效风险：若您明知对方拒不退保证金却三年未行动，对方可能以超过三年诉讼时效抗辩，法院或驳回诉求，导致无法追回保证金。
2、证据链风险：若您现金支付保证金却无收据，合同对保证金约定也不明确，对方否认收到时，您难以证明保证金存在及金额，诉讼请求可能不被支持。
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保证金不退起诉时，有几种特殊情况会影响结果：
1、合同含仲裁条款：若合同约定“保证金退还争议由某仲裁委仲裁”，您需先申请仲裁（仲裁一裁终局），不能直接起诉，这会改变纠纷解决途径。
2、合同约定不退情形：若合同明确约定特定情形下保证金不退且该情形已发生（如您违约致对方损失），对方不退合法，您起诉可能败诉。
3、对方承认欠款但无力偿还：即使起诉胜诉，对方无经济能力偿还，您也难追回款项，需协商分期还款，影响追回时间和程度。
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关于保证金不退如何起诉，可依据《中华人民共和国合同法》第一百零七条分析：“当事人一方不履行合同义务或不符合约定，应承担继续履行、补救或赔偿损失等责任。”若合同明确约定保证金退还条件和时间，对方在条件成就后拒不退还，即属不履行合同义务。您作为守约方，可依据此条款起诉要求对方退还保证金，这是合法的诉讼依据。
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保证金不退时，您可通过诉讼维权。具体情形包括：
- 合同明确约定退还条件且条件已成就，对方无正当理由拒不退还，您可起诉要求其履约。
- 对方以各种借口拖延，经您多次催告仍不退还，您可收集证据起诉，主张对方承担违约责任。
- 双方对保证金是否应退还存在争议且协商无果，您可起诉由法院裁决，以明确责任。

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